当李瓶儿终于如愿以偿，被花轿抬到西门庆家门口的时候，这已经是她的第四次婚姻了。
李瓶儿的第一次婚姻，是嫁给了蔡太师的女婿梁中书做妾。因为梁中书有一个彪悍的老婆，李瓶儿只能被梁中书安排在外面书房中。这个安排，也使得李瓶儿能在李逵大闹中书府的时候，逃出了性命，还带了一百颗西洋大珠和两块鸦青宝石，和养娘逃到了东京。
在东京，李瓶儿开始了她的第二次婚姻。她被花太监说给了侄子花子虚为妻；后来花太监告老返乡，因是清河县人氏，就带着花子虚和李瓶儿夫妻，一起回了清河县，在西门庆家中紧隔壁买了一栋房子居住。后来花太监死了，就把所有的财产都留给了李瓶儿。
西门庆和花子虚后来结拜了兄弟，李瓶儿和西门庆也有了"墙头密约"的事。为了改嫁西门庆，李瓶儿趁着花子虚被关在牢中，将家中的财物，大部分都转移到了西门庆家中，等花子虚从牢里出来，看到家徒四壁，被活活气死。本来，此时，李瓶儿应该高高兴兴地嫁给西门庆了，两人连迎亲的日子都定了，可是，此时西门庆偏偏被牵扯进一桩案件，吓得西门庆无暇顾及娶李瓶儿的事，李瓶儿等不来西门庆，又不明白怎么回事，就生了一场大病。来给她看病的蒋竹山，告诉李瓶儿，"他（西门庆）亲家那边为事干连，在家躲避不出，房子盖的半落不和的，都丢下了，东京关下文书，坐落府县拿人，到明日他盖这房子，多半是入官抄没的数儿，娘子没来由嫁他做甚？"
于是，李瓶儿便告诉蒋竹山自己的择偶标准："人家倒也不论大小，只要像先生这般人物的。"于是，李瓶儿很快就进入了她的第三段婚姻--"择六月十八日大好日子，把蒋竹山倒插门招进来"。
等西门庆从官司中摆脱出来，发现李瓶儿嫁人了，顿时火冒三丈，街头找了两个捣子，在蒋竹山开的药铺一番大闹，一口咬定蒋竹山欠了他们银子，拖到衙门，西门庆早又打点了，夏提刑将蒋竹山打了个半死，还判他赶快还银子。
李瓶儿心中也知道，这是西门庆使得招数，只得拿出银子来，替蒋竹山还了所谓的"债"，又将蒋竹山撵出门，一心等着西门庆来娶自己。
八月二十日，西门庆家的花轿终于来抬李瓶儿了。但他也没忘了给李瓶儿一个下马威，李瓶儿的花轿在西门庆家门口站了好半天，连一个人出来迎接都没有；好不容易吴月娘在孟玉楼的劝说下，将李瓶儿迎进了门，西门庆又一连三天都不进李瓶儿的房。此时的西门庆，对李瓶儿其实并没有多少宠爱，否则，他也不会让李瓶儿如此的难堪。羞愧难当的李瓶儿，差点悬梁自尽，被丫头们救下来之后，又挨了西门庆一顿皮鞭子。
然而，不久之后，李瓶儿就赢得了西门庆的全部宠爱，西门庆最爱去李瓶儿房里，有什么贴心话，也最爱和李瓶儿说，李瓶儿死后，西门庆更是哭的伤心欲绝，连小厮来请他吃饭，他也差点一脚踢死。他经常在李瓶儿的灵前，看着丫头们摆下茶饭，他就对面和她同吃，举起箸儿来："你请些饭儿！"就好像李瓶儿还在的时候一样，就连旁边的丫头和婆子们，也都忍不住掉泪。
那么，对于西门庆这个贪财好色的人来说，已经四次嫁人的李瓶儿，究竟是什么地方打动了西门庆？使得西门庆对她如此宠爱，以至于她死了之后，还对她念念不忘，伤心欲绝？
首先来说，是李瓶儿的财富，打动了西门庆。李瓶儿的财富，其实丝毫不在西门庆之下。她刚嫁给西门庆的时候，第二天就将自己的财富拿给西门庆看。她有一顶九两重的金丝狄髻，问西门庆："上房她大娘众人，有这狄髻没有？"西门庆道："她们银丝狄髻倒有两三顶，只没编这狄髻。"作为小妾，李瓶儿的穿戴自然不好超越正室，于是她让西门庆将这顶狄髻毁了，给她另外打两件首饰。仅此一点，也足以证明，李瓶儿的财富，不在西门庆之下。
当西门庆准备却给蔡太师送寿礼时，缺两匹玄色焦布和大红纱蟒，拿银子也寻不出来。李瓶儿立刻打开自己的库房，拿出两匹大红纱，两匹玄色焦布，俱是织金莲五彩蟒衣，比织来的花样身份更强几倍。把西门庆欢喜的要不得。
李瓶儿不仅有钱，还能在关键时刻，帮得上西门庆的忙，难怪西门庆会对她越来越宠爱。也正是因为这次给蔡太师送寿礼，西门庆被蔡太师赏了一个副千户、副提刑的官职。西门庆的这个官职，也可以说有李瓶儿的一半功劳啊。
其次，李瓶儿生下了西门庆的第一个儿子。西门庆虽然家资富饶，但却只有一个女儿，嫁给了陈敬济。人到中年的西门庆，可以说啥都不缺，就缺一个儿子。而李瓶儿在婚后不到一年，就弥补上了西门庆这个缺憾。从此，西门庆更是将李瓶儿宠上了天。
当李瓶儿生下这个儿子的时候，蔡太师委任西门庆为副千户、副提刑的印信札付，并吏、兵二部的勘合，也刚好由其家人从东京带回来。西门庆欢欢喜喜地对吴月娘道："李大姐养的这个孩子甚是脚硬，到三日洗了三，就取名叫官哥儿吧。"
从此，西门庆到了他人生中的最顶端。而这一切，都是李瓶儿进门不到一年的时间，就实现了的。这对于西门庆来说，无疑会认为是李瓶儿给他带来的。所以，他对李瓶儿的宠爱，也就在情理之中了。